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MECANISMO REACCIÓN 9 years 8 months ago #9878

Perdón de nuevo por las molestias, en la siguiente hoja, el apartado a, y b tampoco sabría realizarlos. Se atacaría el alquino con el oxigeno en el aparatado a? y en cuanto al apartado b... que ocurriría? Muchas gracias.

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MECANISMO REACCIÓN 9 years 8 months ago #9880

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Hola forera, los mecanismos a) y b), son Hetero Diels Alder, que luego al sufrir una descomposcion térmica, se convierten en la piridina correspondiente, ver el esquema sgte:

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Con respecto al tercero, te muestro hasta donde llegue, pero según yo falta algún reactivo, o algo esta mal escrito, consulta a tu profesor, o a lo mejor es una reacción q desconozco, me lo claras si puedes.

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Espero te sirva, saludos B)
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MECANISMO REACCIÓN 9 years 7 months ago #9894

Buenos dias! la reacción del tercero se llama de aza-witig. Con calor se deberái producir el último paso y así el cierre del anillo, pero lo que me ocurre entonces es que los dobles enlaces no me quedan bien situados

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MECANISMO REACCIÓN 9 years 7 months ago #9895

  • ccv
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Hola forera, tengo claro q se trata de un aza-wittig, el asunto es que con esos reactivos se produde solo el aza-wittig pero NO la ciclación, por eso no te calzan los dobles enlaces, la magia no existe en ciencia, te dejo la reaccion como debería ser, en los sgtes esquemas

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Fuente: "FUNDAMENTALS OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY", Louis D. Quin, año 2010 pag 88.
Para mayor abundancia, te dejo el esquema del que creo la sintesis de isoquinolinas con aza-wittig.

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Fuente "Synthesis of lsoquinolines by Intramolecular Aza-Wittig Reaction", Hickey, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1984
Dile a tu profesor q te muestre de donde saco el ejercicio original.
Espero te sirva, saludos B)
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