Hola, hablamos de regioselectividad cuando una reacción selecciona un centro reactivo de varios posibles para tener lugar. Son muy conocidas las reacciones regioselectivas Markovnikov, como la adición de HCl a un alqueno, que ocurre llevando el halógeno al carbono más sustituido del alqueno y el hidrógeno al menos.
Por el contrario, la hidroboración es regioselectiva antiMarkovnikov dado que el grupo hidroxilo va al carbono menos sustituido y el hidrógeno al más.
La apertura de epóxidos en medio básico tiene lugar sobre el carbono menos sustituido. La apertura de iones halonio, en la halogenación de alquenos, ocurre sobre el carbono más sustituido, siendo todas ellas ejemplos de regioselectividad.
Por otro lado, la estereroselectividad se refiere a la formación mayoritaria de un estereoisómero (enantiómero o diastereoisómero) . Así, se dice que la reacción SN2 es estereoespecífica porque forma un único enantiómero, debido al ataque dorsal del nucleófilo sobre el carbono del sustrato.
Las eliminación de tipo E2 también poseen estereoselectividad dado que son reacciones ANTI, lo que produce mayoritariamente o exclusivamente ciertos estereoisómeros (alquenos cis o trans).
La hidrogenación de alquenos es estereoespecífica SIN y ello lleva asociado la formación mayoritaria o exclusiva de unos estereoisómeros frente a otros.
Aprovecho la ocasión para desearte un Feliz Año.
