La riduzione di aldeidi e chetoni ad alcani tramite il corrispondente idrazone o semicarbazone in condizioni basiche e forte riscaldamento è chiamata riduzione di Wolff-Kishner.
La reazione viene condotta in solventi con alto punto di ebollizione 180-200°C (glicole etilenico). I substrati con gruppi estere e ammide vengono idrolizzati negli acidi corrispondenti. I carbonili fortemente impediti si riducono più lentamente. Nel caso di a, b-insaturi, l'idrazina si condensa per dare pirazolidine.
Meccanismo:
Il meccanismo della reazione avviene con la deprotonazione del gruppo amminico dell'idrazone seguita dalla protonazione del carbonio.
