TOPIC:

2 (EtOOC)2CH- + BrCH2CH2Br --> A (OH/calor) --> B
(H+, calor, -CO2) --> HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

Hola, te propongo unas etapas para esta síntesis



Se requieren dos equivalentes del malonato desprotonado para atacar al dihaloalcano.

Saludos

Genial! Muchas gracias ^_^/

Hola

No acabo de entender del todo la reacción...
El compuesto "A" que se forma tras el ataque de los 2 eq. de malonato al bromo: el siguiente paso aparece tratar con OH y calentar, para cambiar OEt por OH? no entiendo porqué es necesario este paso, de que manera el OH- elimina OEt??

El medio básico es para hidrolizar el éster y convertirlo en ácido carboxílico, para después calentar en medio ácido y descarboxilar. También puedes hacerlo todo en medio ácido (hidrólisis y descarboxilación).

En la primera respuesta del post tengo un error en la última fórmula, debe ser un diácido y no un diéster.

Vuelvo a subir la solución con la etapa básica




Mira este enlace: quimicaorganica.org/compuestos-difuncion...ntesis-malonica.html

Saludos