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Perdonad, es cierto que no corresponde la estructura con la formula molecular indicada. Me guié para dibujarla en dos presuntos dobletes que aparecen la la zona aromática y asigné a cada uno dos hidrógenos, cuando en el espectro se indica que cada señal integra solo para uno.

De todos modos la presencia de solo dos hidrógenos aromáticos implicaría un benceno tetrasustituido, que no cuadra con el resto de señales.

Eso es cierto por eso estoy desconcertado y no se por donde tirar. Estoy averiguando si hay alguna errata en la fórmula. Os informo en cuanto sepa algo

Hola a todos compañeros. Por fin tengo nueva información. En primer lugar agradecer a German su propuesta para la fórmula molecular C₁₂H₁₄O. Efectivamente estaba mal dicha fórmula y es C₁₂H₁₆O por lo tanto su propuesta original es la correcta, muchas gracias.
Respecto al otro espectro (C₆H₁₂O) resulta que no sería esta la estructura propuesta. Es un epóxido sustituido por un metilo en un extremo y por un metilo y un etilo en el otro extremo.
Así que tema resulto. Muchas gracias por las respuestas espero que le haya podido ayudar a más gente. Es gratificante ver que existen foros de este tipo tan enriquecedores.
Saludos.

Hola forero, me alegro q se hay aclararado el asunto de la formula molecular mal escrita; pero con respecto al epóxido q tu dices no corresponde, primero el metilo q aparece en 3,3 ppm aprox NO corresponde a un metilo de epóxido, sino a un metilo directamente unido a oxígeno, los desplazamientos para metilos de epóxido solo están en un rango de 1 a1.5 ppm, como te lo demuestro en la sgte tabla:



Fte:Structure Determination of Organic Compounds Tables of Spectral Data, Prestck, 4ta Ed, Editorial Springer, pag 203


Para mayor abundancia, hice la simulación de los 2 epóxidos posibles, y ninguno me da un metilo en 3.3 ppm.






No se quien es tu profesor, pero lo invitaría a revisar su bibliografía, sigo coincidiendo con Germán en el enol, donde lo único q falta saber es si es el Isómero Z o E, me faltan las ctes de acoplamiento para saberlo.
Saludos espero te sirva

Muchas gracias por la gran aclaración CCV. Excelente argumentación. La cuestión es que me pidió consejo un amigo que estudia Farmacia y llegué a la conclusión del enol pero lo quería ratificar por aquí que me da mucha confianza. Le propuse la solución de Germán pero me vino con la solución de su profesor y me dijo lo el epóxido. No me convenció por los desplazamientos químicos pero no le dí más vueltas porque se supone que estaba bien porque se lo había dicho el profesor, un doctor en química orgánica. Ahora cogeré esta gran respuesta tuya y se la expondré para que le haga ver a su profesor que esta equivocado, aunque quizás sea contraproducente para él porque al fin al cabo el que pone las notas es el profesor. No obstante pienso que hay que ser fiel a la verdad y defender esta respuesta cueste lo que cueste.

Hola, necesito ayuda con estos espectros.
Pienso que es ciclohexanol pero el 13C-RMN me confunde.
Gracias.