Hola Badman, algunos pasos son imprecisos y al realizarlos en la vida real te ocasionaran muchos problemas, en especial como dijiste la síntesis del intermediario previo a la condensación de Dieckman, en este caso va mas allá de usar acetoacetato o no. ya que la segunda adición te dará como resultado mezclas de compuestos.
Te presento otras alternativas para esa síntesis, ¿Qué te parecen?, coloco el ácido pimélico directamente ya que a veces es mas barato y práctico iniciar de precursores ya disponibles comercialmente que sintetizarlos. Para su síntesis hay muchas otras vias sin embargo coloque estas para someterlas a tu juicio.
Te dejo también síntesis alternativas a la ciclohexanona, supongo que podrás colocar las respectivas condiciones sobre las flechas.
