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Si, cuando tengas posiciones bencílicas y uses una reacción vía radicales simpre tiene que ir a posición bencílica o posición alílica no hay otra posibilidad.
Y si como dices, los hidrogenos de los metilos del t-Butil se encuentran poco activados para reaccionar, no estan en la posición bencílica por tanto no se van a bromar.