Hola buenos días. Tengo un poco de lío con las reacciones de sustitución y de eliminación.
Tengo un ejercicio que me dice: justifique razonadamente cual sería el mecanismo en las siguientes reacciones del 2.bromobutano. A) cianuro sódico en acetona a temperatura ambiente; b) etóxido sódico concentrado en etanol a 80 ºC.
Bien según mis apuntes, para halogenuros primarios, cuando se emplea un nucleófilo fuerte (que actúa como base), en lugar de uno débil acompañado de un disolvente menos polar, se favorece la eliminación mediante el mecanismo E2. Por lo tanto, con nucleófilos del tipo OH- o CN- ,solo se produce E2.
Pero claro tengo un halogenuro secundario si no me equivoco y entonces es auqui donde me deja descolorado.
Con respecto a los haluros secundarios tengo un ejemplo donde me dice que con nucleófilo fuerte como el CH3CH2S- Na+ ===>SN2 ; y con una base fuerte como el CH3CH2O- Na+ ===> Me da una E2 mayoritariamente y una Sn2 minoritaria. Mi primera duda es ¿cuál es la diferencia entre en núcleofilo fuerte con respecto a la base fuerte? ¿Por que uno se trata como un nucleófilo y el otro como una base?
Luego por otra parte tengo que los disolventes como los alcoholes y el agua que son polares proticos me favorecen las reacciones SN1, sin embargo en otro sitio me explica que para los haluros primarios me favorecen la SN2 y la E2.
Luego también el enunciado me pone dos casos distintos según la temperatura. ¿como se yo si esta favorecida o no una reacción según su temperatura y su disolvente?
Total que menudo follón jajaja.
Un cordial saludo a todos y muchísimas gracias de antemano.
