TOPIC:

Sin embargo haciendo una analogía entre la reacción del carbonato de dimetilo y el reactivo de Grignard, el Grignard saca un metoxilo que es estabilizado por un contraion +MgBr. Si el Grignard atacara al éter:


Se ve que también sacaría a un metoxilo que sería estabilizado por +MgBr. Ahora el enlace Carbono-Oxígeno en el éter esta algo polarizado y además el Grignard es buen nucleofilo, entonces que ocurre en esa reacción se da o no se da la lógica indicaría que se podría dar.

Kelly, comparas mecanismos diferentes, en el último post haces una SN2 en la que el sustrato es éter y el nucleófilo un organometálico.
Los éteres son inertes frente a sustituciones nuclófilas (metóxido mal grupo saliente)

El carbonato de dimetilo es un éster y da mecanismos de adición eliminación. En la primera etapa el nucleófilo ataca estabilizándose la carga sobre el oxígeno, a continuación el oxígeno devuelve el par echando el metóxido. Cuando un átomo cargado cede sus electrones es capaz de sacar malos grupos salientes (metóxido, hidróxido, amiduro).

No se si comprendes la diferencia entre ambos mecanismos

Saludos

Si lo de la apertura del doble enlace del oxígeno y su respectivo cierre ya lo había visto pero podrías darme literatura sobre eso que dices de que cuando un átomo cargado cede sus electrones es capaz de sacar malos grupos salientes.Por que inclusive me asalta otra duda de eso que dices y que tal que loa que estén para salir sean un metoxilo y un hidroxilo cual saldría y por que.

Busca en tus apuntes el mecanismo de la deshidratación de aldoles (última etapa de la aldólica) verás como un enolato saca el grupo -OH vecino.

Busca la hidrólisis básica de ésteres (saponificación), verás como un oxígeno cargado saca el grupo alcóxido.

Fíjate en reacciones como la retroaldólica, la cesión del par del oxígeno produce la fragmentación de la molécula (rompe un enlace C-C).

El número de ejemplos en los que se rompen moléculas o se pierden grupos (malos grupos salientes) por cesión de pares solitarios es enorme.

Saludos