TOPIC:

¿Cómo sería el mecanismo para esa reacción?

Muchas gracias!!!!

Como las posiciones orto y para que orienta cada grupo coinciden, pensé que se daría el 50% de cada uno, pero no sé si es así

Y si me ayudan con este también......

Muchas gracias!!!!

Hola, la nitración de una piridina está favorecida en las posiciones 3,5, aunque los sustituyentes activantes predominan sobre el anillo a la hora de orientar.

El grupo amino y el grupo metoxi dirigen a las posiciones 3,5. El anillo también favorece estas posiciones, por tanto, se obtendrá una mezcla de productos en 3 y 5.

En la segunda reacción la piridina reacciona con un nucleófilo (bencilamina). El grupo nitro de la posición 3 favorece el ataque nucleófilo a la posición 4 del anillo, generando este producto.




Saludos

Preguntas:
En la reacción 1, la piridina siempre tiene prioridad, sin importar qué grupos estén unidos al anillo? eso es válido siempre o sólo para la reacción de nitración?

En la reacción 2, no le falta un carbono de la bencilamina? :-D
De todos modos eso no cambia la reacción, aunque yo pensaba que el nucleófilo atacaría a la posición 6 de la piridina, eliminando al grupo metoxi

Si que le fata, no te dibujo ni un producto bien . El ataque de un nucleófilo a un anillo piridina está especialmente favorecido en las posiciones 2,6, debido a la electronegatividad del nitrógeno que polariza positivamente dichas posiciones, además de permitir deslocalizar la carga sobre el nitrógeno.

La posición 4 es menos favorable para el ataque al estar menos polarizada, aunque también permite la deslocalización por resonancia.

En este ejemplo, las posiciones 2,4 están ocupadas por grupos (impedidas) y es muy posible que la 4 se vuelva más favorable para el ataque.

En general, las adiciones nucleófilas tienen lugar en posiciones 2, 6, las sustituciones nucleófilas en 2,4,6 y las sustituciones electrófilas en 3,5.