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Detalles
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Germán Fernández
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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
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El reagrupamiento de Baker-Venkataraman transforma orto-aciloxicetonas aromáticas en beta-dicetonas por tratamiento básico (catálisis). Las beta-dicetonas poseen un gran interés en la síntesis de cromonas, flavonas y cumarinas. Las bases más utilizadas en la reacción son: KOH, tert-butóxido de potasio, sodio en tolueno, hidruro de potasio.

El mecanismo de la reacción comienza con la sustración del hidrógeno alfa de la cetona, formando un enolato que ataca al carbonilo del grupo aciloxi, dando lugar a la formación de un intermedio cíclico que rinde la beta dicetona tras ruptura final.
