Еноляты альдегидов или кетонов присоединяются к a,b -ненасыщенным с образованием 1,5-дикарбонилов. Эта реакция называется присоединением Михаэля.
Пропанон реагирует с a,b -ненасыщенным с образованием 1,5-дикарбонила.
Механизм сложения Майкла:
Стадия 1. Образование енолята.
Стадия 2. Нуклеофильная атака енолята на углерод b a,b -ненасыщенного.
Этап 3. Кислотно-щелочной баланс
Стадия 4. Кето-енольная таутомерия
{note} Продукт Михаэля может конденсироваться через внутримолекулярный альдоль, образуя a,b -ненасыщенный. Набор из сложения Михаэля и конечного альдола известен как реакция Робинсона{/nota}
Добавление Майкла и аннулирование Робинсона
- Информация о материале
- Germán Fernández
- ТЕОРИЯ ЭНОЛОВ И ЭНОЛАТОВ
- Просмотров: 51591