Enolate von Aldehyden oder Ketonen addieren sich an die a,b -ungesättigten, um 1,5-Dicarbonyle zu bilden. Diese Reaktion wird als Michael-Addition bezeichnet.
Propanon reagiert mit a,b -ungesättigt zu 1,5-Dicarbonyl
Michael-Additionsmechanismus:
Stufe 1. Bildung des Enolats.
Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enolats auf Kohlenstoff b der a,b -ungesättigten Gruppe.
Stufe 3. Säure-Basen-Gleichgewicht
Stufe 4. Keto-Enol-Tautomerie
{Anmerkung} Das Michael-Produkt kann über ein intramolekulares Aldol kondensieren und eine a,b -ungesättigte Gruppe bilden. Die Menge der Michael-Addition und des abschließenden Aldols ist als Robinson-Reaktion bekannt{/nota}
Hinzufügung von Michael und Annullierung von Robinson
- Details
- Germán Fernández
- THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN
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