Механизм S N 1, аналогичный механизму S N 2, требует хороших уходящих групп.
ЦО -> I -> Br -> H 2 O> Cl -
Вода не реагирует с 2-фторпропаном, поскольку фтор является плохой уходящей группой, но реагирует с 2-бромпропаном.
[1 ] Реакция не идет (плохая уходящая группа фтора)
Уходящая группа влияет на скорость S N 1, поскольку медленным этапом механизма является диссоциация от субстрата. Чем лучше уходящая группа, тем быстрее реакция.
[3] Быстрая реакция
[4] Медленная реакция (хлор хуже покидает группу, чем фтор)
Трет-бутилбромид ионизируется быстрее, чем трет-бутилхлорид, потому что бром является лучшей уходящей группой, чем хлор. Поскольку диссоциация субстрата является медленным этапом механизма, первая реакция протекает быстрее второй.