Синтез местных анестетиков на основе фенилацетамидов

Информация о материале
ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
Просмотров: 29210

Синтез местных анестетиков на основе фенилацетамидов.

Местные анестетики, обладающие амидной функцией замещенных или незамещенных анилинов, составляют еще одну большую и важную группу лекарственных средств, широко применяемых в различных областях медицины. Причина, по которой важно наметить синтетические процедуры значительного их числа.

Представлен перечень основных компонентов этой группы анестетиков.   следующий:

Лидокаин (лигнокаин, ксилокаин), мепивакаин, этидокаин, артикаин (картикаин), бупивакаин, прилокаин, дибукаин (цинкокаин), ропивакаин, тримекаин, бутаниликаин, клибукаин, толикаин, тримекаин, вадокаин или кситазаин , анидикаин, диметизохин, оксетазин, пиррокаин, парамоксин, пропракаин, оксетакаин.

МОБ 19 ; лидокаин , (INN), ксилокаин является распространенным местным анестетиком и антиаритмическим средством. Лидокаин используется местно для облегчения зуда, жжения и боли при воспалении кожи. Это инъекционный анестетик в стоматологии или местный анестетик. Предложите план его синтеза.

lidocaina.png

Ретросинтетический анализ :

licainaar.png

Синтез лидокаин :

lidocainasintesis.png

MOb 20: Мепивакаин — местный анестетик амидного типа, действует быстрее, чем новокаин, но его анестезирующее действие короче, чем у новокаина. Как и большинство анестетиков, он поставляется в виде гидрохлоридной соли рацемата.

mepivacaina.png

Ретросинтетический анализ : Первоначальное разъединение амидной связью приводит к образованию двух молекул-предшественников, одна из которых, 2,6-диметиланилин, уже была синтезирована в толпа 19.

mepivacainaar.png

Синтез мепивакаина :

mepivacainasintesis.png

MOb 21: Этидокаин , продаваемый под торговой маркой дуранест, представляет собой местный анестетик, который вводится путем инъекций и имеет большую продолжительность действия. Предложите план его синтеза из простых и доступных материалов.

etidocaina.png

Ретросинтетический анализ :

etidocainaar.png

Синтез этидокаина

etidocainasintesis.png

MOb 22: Артикаин — местный стоматологический анестетик. Это наиболее широко используемый местный анестетик в нескольких европейских странах, что предполагает схему синтеза этого препарата.

articaina.png

Ретросинтетический анализ : при разъединении амидной связи образуются синтетические эквиваленты.   Метил 3-амино-4-метилтиофен-2-карбоксилат и 2-(пропиламино)пропановая кислота. Предполагается, что аминогруппа производного тиофена образуется из нитрогруппы, и последующее одновременное разъединение CS-связей кольца позволяет получить представление о дикарбонильном соединении, используемом для его получения.

Затем нитрогруппа используется для образования нуклеофила, который конденсируется с диметилоксалатом по реакции типа Кляйзена. С другой стороны, карбоновая кислота будет образована в результате кислотного гидролиза нитрила, аспект, который позволяет нам постулировать другой амид в качестве молекулы-предшественника, и он связан со сложным эфиром и амином в качестве исходных материалов.

articainar.png

Синтез артикаина :

articainasintesis.png

MOb 23 : Бупивакаин (Ринн) - местноанестезирующий препарат с пролонгированным действием, предлагается схема его синтеза, начиная с простых и доступных материалов.

bupivacaina.png

Ретросинтетический анализ : молекулы-предшественники представляют структуры, для синтеза которых существуют ориентиры.

bupivacainaar.png

Синтез бупивакаина :

bupivacainasintesis.png

MOb 24 : Прилокаин — местный анестетик.   Широко используется в инъекционной форме в стоматологии. Его также часто комбинируют с лидокаином в качестве препарата для кожной анестезии (лидокаин/прилокаин или EMLA). Предложите план синтеза прилокаина из простых и доступных материалов .

prilocaina.png

Ретросинтетический анализ :

prilocainaar.png

Синтез прилокаина :

prilocainasintesis.png

MOb 25: цинкокаин (или дибукаин ) — местный анестетик аминоамидного типа. Это активный ингредиент в некоторых кремах для лечения геморроя. Предложите схему синтеза этого препарата.

cincocaina.png

Ретросинтетический анализ :

cincocainaar.png

Синтез цинкокаина :

cincocainasintesis.png

MOb 26 : Ропивакаин представляет собой местный анестетик, синтезированный после бупивакаина, и фактически представляет собой S-энантиомерный рацемат гидрохлорида ропивакаина.Указано, что он обладает меньшей кардиотоксичностью, чем бупивакаин. Предложите схему синтеза этого препарата.

ropivacaina.png

Ретросинтетический анализ :

ropivacainaar.png

Синтез ропивакаина :

ropivacainasintesis.png

MOb 27 : Тримекаин представляет собой органическое соединение, используемое в качестве   местный анестетик и сердечный антиаритмический препарат. Это белый кристаллический порошок, растворимый в воде и этаноле. Предложите план синтеза этого препарата.

trimecaina.png

Ретросинтетический анализ :

trimecainaar.png

Синтез тримекаина :

trimecainasintesis.png

MOb 28. Оксетакаин , также известный как оксетазаин,   Это мощный местный анестетик. Его назначают внутрь (обычно в сочетании с антацидом) для облегчения боли, связанной с язвенной болезнью. Он также используется местно при лечении геморроидальных болей. Предложите план синтеза этого препарата.

oxetacaina.png

Ретросинтетический анализ: сначала отсоединяется спирт, а затем следует амидная функция. Поскольку амин сильно замещен на углероде, к которому он присоединен, получение этих молекул-предшественников можно описать с помощью подходящего нитропроизводного, как видно из следующего ретросинтетического анализа:

oxetacainaar.png

Синтез оксетакаина:

oxetacainasintesis.png