Síntese de anestésicos locais derivados de fenilacetamidas

Detalhes
SÍNTESE ORGÂNICA
Acessos: 29195

Síntese de anestésicos locais derivados de fenilacetamidas

Os anestésicos locais, que possuem a função amida derivada de anilinas substituídas ou não substituídas, constituem outro grande e importante grupo de fármacos amplamente utilizados em diversas especialidades médicas. Razão pela qual é importante delinear os procedimentos sintéticos de um número significativo deles.

Uma lista dos principais componentes deste grupo de anestésicos é apresentada   a seguir:

Lidocaína (lignocaína, xilocaína), mepivacaína, etidocaína, articaína (carticaína), bupivacaína, prilocaína, dibucaína (cincocaína), ropivacaína, trimecaína, butanillicaína, clibucaína, tolicaína, trimecaína, vadocaína ou xitazaína, anidicaína, dimetisoquina, oxetazina, pirrocaína, paramoxina, apropriadacaína, oxetacaína.

MOb 19 ; lidocaína , (DCI), a xilocaína é um anestésico local e antiarrítmico comum. A lidocaína é usada topicamente para aliviar a coceira, a queimação e a dor das inflamações da pele. É um anestésico injetável em odontologia ou um anestésico local. Proponha um plano de síntese para isso.

lidocaina.png

Análise retrossintética :

licainaar.png

Síntese de lidocaína :

lidocainasintesis.png

MOb 20: A mepivacaína é um anestésico local do tipo amida, tem ação mais rápida que a procaína, mas seu efeito anestésico é mais curto que o da procaína. Como a maioria dos anestésicos, é fornecido na forma de sal de cloridrato de racemato.

mepivacaina.png

Análise retrossintética : A desconexão inicial pela ligação amida gera duas moléculas precursoras, uma das quais, 2,6-dimetilanilina, já foi sintetizada em a máfia 19.

mepivacainaar.png

Síntese da mepivacaína :

mepivacainasintesis.png

MOb 21: Etidocaína , comercializado sob o nome comercial de duranest, é um anestésico local que é administrado por injeção e tem longa duração de ação, propomos um plano de síntese para ele, a partir de materiais simples e acessíveis.

etidocaina.png

Análise retrossintética :

etidocainaar.png

Síntese de etidocaína

etidocainasintesis.png

MOb 22: Articaína é um anestésico odontológico local. É o anestésico local mais utilizado em vários países europeus, propondo um desenho de síntese para este fármaco.

articaina.png

Análise retrossintética : Desconexão pela ligação amida gera os equivalentes sintéticos   3-amino-4-metiltiofeno-2-carboxilato de metila e ácido 2-(propilamino)propanóico. Postula-se que o grupo amino do derivado tiofeno é formado a partir de um grupo nitro e a posterior desconexão simultânea das ligações CS do anel permite vislumbrar o composto dicarbonílico utilizado para sua preparação,

O grupo nitro é então usado para gerar um nucleófilo que se condensa com oxalato de dimetila por uma reação do tipo Claisen. Por outro lado, o ácido carboxílico terá sido formado a partir da hidrólise ácida de um nitrilo, aspecto que nos permite postular outra amida como molécula precursora e está ligada a um éster e uma amina como materiais de partida.

articainar.png

Síntese de articaína :

articainasintesis.png

MOb 23 : A bupivacaína (Rinn) é um anestésico local com duração prolongada de efeito, propondo um desenho de síntese para o mesmo, a partir de materiais simples e acessíveis.

bupivacaina.png

Análise Retrossintética : As moléculas precursoras apresentam estruturas, para cuja Síntese existem orientações

bupivacainaar.png

Síntese da bupivacaína :

bupivacainasintesis.png

MOb 24 : A prilocaína é um anestésico local   Amplamente utilizado em sua forma injetável na odontologia. Também é frequentemente combinado com lidocaína como uma preparação para anestesia da pele (lidocaína/prilocaína ou EMLA). Propor um plano de síntese para prilocaína, a partir de materiais simples e acessíveis .

prilocaina.png

Análise retrossintética :

prilocainaar.png

Síntese de prilocaína :

prilocainasintesis.png

MOb 25: A cincocaína (ou dibucaína ) é um anestésico local do tipo aminoamida. É o ingrediente ativo em alguns cremes para tratar hemorróidas. Proponha um desenho de síntese para este fármaco.

cincocaina.png

Análise retrossintética :

cincocainaar.png

Síntese da cincocaína :

cincocainasintesis.png

MOb 26 : A ropivacaína é um anestésico local sintetizado após a bupivacaína e é na verdade o racemato S-enantiômero do cloridrato de ropivacaína, sendo afirmado que apresenta menor cardiotoxicidade que a bupivacaína. Proponha um desenho de síntese para este fármaco.

ropivacaina.png

Análise retrossintética :

ropivacainaar.png

Síntese da ropivacaína :

ropivacainasintesis.png

MOb 27 : A trimecaína é um composto orgânico utilizado como   anestésico local e antiarrítmico cardíaco. É um pó cristalino branco solúvel em água e etanol. Proponha um plano de síntese para esta droga.

trimecaina.png

Análise retrossintética :

trimecainaar.png

Síntese de trimecaína :

trimecainasintesis.png

MOb 28. Oxetacaína , também conhecida como oxetazaína,   É um poderoso anestésico local. É administrado por via oral (geralmente em combinação com um antiácido) para o alívio da dor associada à doença ulcerosa. Também é usado topicamente no tratamento da dor de hemorróidas. Proponha um plano de síntese para esta droga.

oxetacaina.png

Análise retrossintética: Primeiro, o álcool é desconectado e depois a função amida é seguida. Como a amina é altamente substituída no carbono ao qual está ligada, a preparação dessas moléculas precursoras pode ser delineada por meio de um nitroderivado adequado, como pode ser observado na análise retrossintética a seguir:

oxetacainaar.png

Síntese de oxetacaína:

oxetacainasintesis.png