Jelaskan mengapa ketika larutan (S)-3-fenil-2-butanon dalam etanol berair diperlakukan dengan asam atau basa, secara bertahap kehilangan aktivitas optiknya. (b) Mengapa rasemisasi senyawa dari bagian sebelumnya dalam media asam terjadi dengan kecepatan yang sama dengan halogenasi dalam media asam? (c) Mengapa iodinasi dari senyawa tersebut dalam media asam terjadi dengan kecepatan yang sama dengan brominasi yang dikatalisis oleh asam?

LARUTAN:

Langkah 1. Protonasi karbonil

Tahap 2. Pembentukan enol (Slow Stage)

Tahap 3. Protonasi enol dengan pembentukan rasemat

Sekarang mari kita lihat mekanisme halogenasi dengan bromin atau yodium dari posisi alfa karbonil ini.

Langkah 1. Protonasi karbonil

Tahap 2. Pembentukan enol (Slow Stage)

Tahap 3. Serangan nukleofilik enol pada bromin

Rasemisasi dan halogenasi menghadirkan langkah lambat yang sama (pembentukan enol), berlangsung dengan kecepatan yang sama.