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Diferencia entre hell volhard zelinsk y halogenacion sobre Ac. carboxilico 1 year 1 week ago #14097

Hola muy buenos dias! Tengo un ejercicio en el que pide predecir los productos de cierta reacciones. adjunto imagen


La duda principalmente es sobre el producto resultante C y el E.

En el caso de C, el resultado imagino que es una halogenacion en alfa mediada por una reaccion de hell voldhard zelinksy y en el caso E una supongo una halogenacion sobre el grupo hidroxilo para dar el haluro de acido.

mi "duda" es mas bien sobre ¿por que no ocurre tambien una halogenacion alfa en el caso E? ya que al fin y al cabo el reactivo es el mismo "PBr3", ya que creo que en el caso de la reaccion de hell voldhard tambien se puede usar directamente el "PBr3".

Creo y autorespondiendome a mi mismo es por la ausencia de bromo elemental en el medio, ya que en hell vollhard ataca al bromo mediante el equilibrio en enol, pero en la halogenacion al no existir bromo no se da ese paso.
¿es esto correcto? o hay otra razon?

duda extra  : en el caso A ¿se trata de una halogenacion normal a anillo aromatico no? ya que Br2/Fe forma el acido de lewis correspodiente, pregunto porque no lo habia visto expresado asi todavia.

Un saludo! y gracias desde ya como siempre :)
The following user(s) said Thank You: Germán Fernández

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Diferencia entre hell volhard zelinsk y halogenacion sobre Ac. carboxilico 1 year 1 week ago #14099

¡Holaaaaa! 
Así es la diferencia entre ambas reacciones es la pesencia o no de bromo molecular en el medio.
El FeBr3 y el FeCl3 se generan "in situ" añadiendo limaduras de hierro al bromo o cloro.  Estos ácidos de Lewis son muy reactivos con la humedad del aire y por ello no se venden envasados.

Un saludo!!!
The following user(s) said Thank You: Pajaro13

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