QUÍMICA ORGÁNICA

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Síntesis Orgánica

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Edulcorante sintéticoEdulcorante sintéticoLa síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica. La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianato amónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.



Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y enlace en moléculas muy tensionadas.
Model molecular del cubanoModelo molecular del cubano
El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, de la Universidad de Chicago.

A continuación, se detalla la síntesis del cubano.  Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica.

La síntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se halogena con NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación del alqueno y en una última etapa se realiza una doble eliminación promovida por la trietilamina.

Síntesis del cubano


En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediante la reacción de Diels - Alder

Síntesis del cubano


Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol en medio ácido. El grupo protector formado es un acetal, muy estable en medios básicos.

Síntesis del cubano


Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro

Síntesis del cubano


Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Síntesis del cubano


Las tres etapas que siguen eliminan el grupo ácido de la molécula.  Reacción denominada descarboxilación.

Síntesis del cubano
Síntesis del cubano
Síntesis del cubano


Desprotección del grupo carbonilo.

Síntesis del cubano


Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Síntesis del cubano


Etapas de descarboxilación.

Síntesis del cubano

Veo que has tenido la paciencia de llegar al final de esta síntesis. Imagino que te parece muy complicada, ¿me equivoco?.

La síntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los primeros cursos de química orgánica, que todo químico debe conocer. La gran dificultad de esta síntesis (o de cualquier otra), está en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de reacciones que nos llevará al producto final. Ahí, es donde radica la dificultad de toda síntesis.

El propósito más importante de esta Web, es dar a conocer las principales reacciones de los compuestos orgánicos, haciéndolas familiares al estudiante mediante multitud de ejemplos.

Mi deseo, es que después de revisar estas páginas, puedas enfrentarte a la síntesis de moléculas relativamente complejas con éxito, igual que hizo Philip E. Eaton en 1964 con el Cubano. Tienes 10 millones de compuestos orgánicos que ya han sido sintetizados para practicar.

 

 
 

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