Síntesis
de BENZODIAZINAS
(Por
el método de las desconexiones)
Las
estructuras de las benzodiazinas, se encuentran en muchos alcaloides, principalmente como un
sistema de anillo quinazolónico. Los otros derivados de la benzodiazina, como
las cinnolinas, quinoxalinas y ftalizinas, son también parte importante de
muchos fármacos de un espectro de uso significativo, que los hacen en general,
muy importantes dentro la síntesis orgánica y particularmente la
farmacoquímica. Así, se los puede encontrar como antiinflamatorios,
antihipertensivos, antibacterianos, analgésicos, antibióticos, etc.
Cinnolina |
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Quinazolina |
Ftalizina |
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Quinoxalina |
Síntesis de las Cinnolinas
De acuerdo a
la estructura que presenta la cinnolina, se tiene las siguientes opciones para
su síntesis:
Síntesis de von Richter:
Síntesis de Widman – Stoermer:
Proponer
un plan de síntesis para la siguiente molécula:
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MOb 114
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MOb 114. Análisis retrosintético.
Síntesis La formación
de

Síntesis de las quinazolinas.
Dentro de las síntesis clásicas para las
quinazolinas, se pueden mencionar a las siguientes:
i.
Síntesis de Niementowski:
ii.
Otras variantes:
iii.
Más reacciones que forman buenos
precursores de la quinazolina:
Proponer
un diseño de síntesis, para la siguiente quinazolina:
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MOb 115
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MOb 115. Análisis
retrosintético. Se inicia la
desconexión de
Síntesis Puede partirse
del benceno o la 3-metoxiacetofenona, fácilmente obtenible a partir del benceno
y seguir con la nitración de la misma, para introducir el grupo amino, que
transformado en amida y amoniaco permiten llegar a
Síntesis de Ftalizinas.
Las
limitaciones de esta síntesis, están en relación a aquellas que se presentan en
la preparación del compuesto 1,2-dicarbonílico aromático.
Proponer
un diseño de síntesis para la siguiente molécula:
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MOb 116
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MOb 116. Análisis
retrosintético. Con los IGFs necesarios sobre
Síntesis. El anhídrido ftálico es un buen material de
partida por su bajo costo y fácil preparación. El resto de reacciones, permiten
mostrar el uso de la hidrazina. Se utiliza el POCl3, como
agente directo para desplazar el OH e introducir el Cl, para la síntesis de
Síntesis de Quinoxalinas
Las
quinaxolinas, posiblemente sean los isómeros de la benzodiazina más fáciles de
preparar. Así, la síntesis de las Quinaxolinas podría encararse según el
criterio que se siga en la desconexión inicial de la molécula a ser sintetizada
y la presencia de sustituyentes en ambos anillos.

Sintetizar
las siguientes moléculas:
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MOb 117
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MOb 118
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MOb 117. Análisis retrosintético. El Flúor, de
Síntesis.
El compuesto dicetónico y el diamino aromático, no presentan dificultad en
su preparación, como materiales de partida de
El 3-amino-4-nitrobenzoato de etilo, puede ser todavía desconectado
hasta la anilina como material de partida.
Síntesis. A partir de la anilina se forma el
intermediario 3-amino-nitrobenzoato de etilo, que se combina con el oxaldehido
y posteriormente con la morfolina para formar