Печать
ТЕОРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ
Просмотров: 72243

Профессор Одд Хассель из Университета Осло установил, что наиболее стабильной конформацией циклогексана является форма кресла. При валентных углах 111º кресло почти не подвержено угловому напряжению. Кроме того, все ссылки расположены в шахматном порядке, как это видно в проекции Ньюмана.

ciclohexano-total.gif

Второй, гораздо менее стабильной конформацией циклогексана является лодочка . В этой конформации углы близки к тетраэдрическому расположению, а угловая деформация минимальна. Однако лодка дестабилизируется из-за отталкивания водородов, расположенных ближе к внутренней части лодки. Это отталкивание называется трансаннулярным натяжением. Это напряжение можно увидеть в следующих моделях.

bote-total.gif
bote-total-space.gif
Твист-форма циклогексана
Избегайте трансаннулярного напряжения, поворачивая лодку, чтобы удалить противоположные атомы водорода из одной плоскости.
крутить
Различные конформации циклогексана можно представить на энергетической диаграмме:
энергетическая диаграмма