Внутримолекулярные реакции типа S N 2 являются мощным инструментом для образования 5-, 6- и 3-членных циклов, что приводит к замедлению 4- и 7-членных циклизаций. Это согласованные и стереоспецифические реакции, что еще больше повышает их синтетическую ценность.
i) Образование азиридина.
ii) Образование оксирана по реакции Дарценса.
[1] Вычитание альфа-водорода из сложного эфира
[2] Нуклеофильное присоединение к карбонилу
[3] Внутримолекулярное нуклеофильное замещение
iii) Образование азетидина.
Механизм:
iv) образование оксазола
Механизм: