Дикарбонильные соединения конденсируются через внутримолекулярный альдоль в основных средах. В этой реакции получаются циклы из пяти или шести членов.
Так, 2,6-гептандион конденсируется с метоксидом в метаноле с образованием 3-метилциклогекс-2-енона.
Механизм реакции протекает через следующие стадии:
Стадия 1. Образование енолята.
Стадия 2. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение
Шаг 3. Протонирование альдольного основания
Шаг 4. Дегидратация альдола