Пиридины с алкильными группами в положении 2,4 имеют кислые атомы водорода на углероде, примыкающем к пиридиновому кольцу.
Водороды можно вычитать с помощью сильных оснований. Образовавшееся основание является хорошим нуклеофилом и позволяет атаковать различные углеродные электрофилы.
Изохинолин имеет кислые атомы водорода в положении 1.
Делокализация заряда по направлению к атому азота является ключом к тому, чтобы водород проявлял кислотность. Атомы водорода в положении 3 (в изохинолине) гораздо менее кислые, поскольку такая делокализация вызывает нарушение ароматичности в карбоцикле.
Хинолины с 2,4-виниловыми группами или изохинолины с 1-винильными группами подвергаются атаке нуклеофилов по двойной винильной связи.