Первичные и вторичные спирты можно превратить в галогеналканы с помощью таких реагентов, как трибромид фосфора, трихлорид фосфора, тионилхлорид и пентахлорид фосфора.
Механизм этих реакций относится к типу S N 2 и реагируют только первичные и вторичные спирты. Рассмотрим механизм первой реакции.
Этап 1 . Атака алкоголем на трибромид фосфора
Стадия 2. Бимолекулярное нуклеофильное замещение с участием бромида в качестве нуклеофила.
Все бромы PBr 3 реакционноспособны, и механизм повторяется еще два раза.