Амиды представляют кислые атомы водорода Pka = 30 на углероде a . Депротонирование а-положения приводит к образованию стабилизированного резонансом основания, называемого енолятом амида.
Еноляты амидов являются хорошими нуклеофилами и атакуют галогеналканы, альдегиды и кетоны, сложные эфиры, открытые эпоксиды...
Отметим, что только амиды, полностью алкилированные по атому азота, могут образовывать еноляты. Если в азоте есть кислые атомы водорода, будут образовываться амидаты.