синтез енамина
Как мы видели в предыдущих разделах, конденсация первичных аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов. В этом разделе мы изучим конденсацию карбонилов с вторичными аминами, дающими енамины.
Механизм образования енамина
После начальной атаки вторичного амина на карбонил вода удаляется, образуя двойную связь между карбонильным углеродом и альфа исходного карбонила.
Стадия 1. Протонирование карбонила
Стадия 2. Нуклеофильная атака вторичного амина
Этап 3. Кислотно-щелочной баланс
Этап 4. Потеря воды
Этап 5. Ликвидация
Стерические затруднения делают наименее замещенные енамины наиболее стабильными.