В 1902 году Вольф заметил, что обработка диазоацетофенона (α-диазокетона) смесью Ag 2 O/H 2 O приводит к перегруппировке, в результате которой образуется фенилуксусная кислота.
Заменив воду аммиаком, получают фенилацетамид.
α-диазокетоны получают взаимодействием галогенангидридов с двумя эквивалентами диазометана в эфирном растворе (реакция Арндта-Эйстерта).
Механизм:
Реакция протекает через образование карбена за счет потери азота. Карбен превращается в результате перегруппировки в кетен, который подвергается воздействию воды с образованием соответствующей карбоновой кислоты.
