Печать
РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Просмотров: 14345
Восстановление альдегидов и кетонов до алканов через соответствующие гидразоны или семикарбазоны в основных условиях и при сильном нагревании называется восстановлением Вольфа-Кишнера.
Реакцию проводят в растворителях с высокой температурой кипения 180-200°С (этиленгликоль). Субстраты со сложноэфирными и амидными группами гидролизуются до соответствующих кислот. Сильно затрудненные карбонилы восстанавливаются медленнее. В случае a,b-ненасыщенных соединений гидразин конденсируется с образованием пиразолидинов.
Вольф Кишнер 01
Механизм:
Механизм реакции протекает с депротонированием аминогруппы гидразона с последующим протонированием углерода.
Вольф Кишнер 02