Фрагментация Уортона представляет собой согласованную реакцию, в которой уходящая группа находится в положении 4 по отношению к электронодонорной группе. Перенос свободных пар донорной группы вызывает фрагментацию соседней связи и потерю уходящей группы с образованием двойных связей. Давайте посмотрим пример:
Реакция демонстрирует определенную стереохимию, включающую противоположное расположение разрывных связей (обозначено красным).
1,3-диолы часто являются субстратами в этой реакции. Они требуют предварительного превращения в мономезилаты или монотозилаты для последующей фрагментации в щелочной среде.
