Печать
РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Просмотров: 8277

Перегруппировка Бейкера-Венкатарамана превращает ароматические орто-ацилоксикетоны в бета-дикетоны путем основной обработки (катализа). Бета-дикетоны представляют большой интерес для синтеза хромонов, флавонов и кумаринов. Наиболее часто используемые в реакции основания: КОН, трет-бутилат калия, натрий в толуоле, гидрид калия.

Бейкер Венкатараман 01

Механизм реакции начинается с вычитания альфа-водорода из кетона с образованием енолята, который атакует карбонил ацилоксигруппы, что приводит к образованию циклического промежуточного соединения, которое дает бета-дикетон после окончательного расщепления.

Бейкер Венкатараман 02