А) Гетероциклы с 6 атомами и 6 р -электронами.

Более электроотрицательный азот притягивает к себе электронное облако, оставляя позади атомы углерода с дефицитом электронов. Поэтому данная система считается пи-дефицитной по отношению к бензолу. На следующем изображении я представляю среднюю плотность заряда, которую поддерживает каждый углерод, в бензоле все атомы углерода будут поддерживать плотность, равную 1.

Электроотрицательность азота вызывает удержание на нем электронного облака, снижая ароматичность системы, а также ее способность атаковать электрофилы. Однако предпочтительными являются реакции, протекающие с атакой нуклеофилом кольца.

Известно восемь типов азасоединений, полученных из бензола:

[1] Пиридин

[2] Пиридазин

[3] Пиримидин

[4] Пиразин

[5] 1,2,3-триазин

[6] 1,2,4-триазин

[7] 1,3,5-триазин

[8] 1,2,3,5-тетразин

Другими гетероциклами, принадлежащими к этому семейству, с гетероатомом, отличным от азота, являются:

[9] Катион пириллия

[10] Силабензол

[11] Фосфабензол

[12] Катион тиопирилия

[13] Арсабензол

Б) Гетероциклы из 5 атомов и 6 пи электронов.

Это соединения с электронным избытком или р -избытком. Углерод имеет более высокую плотность заряда, чем бензол, что делает его очень реакционноспособным по отношению к электрофилам, но резко снижает их реакционную способность по отношению к нуклеофилам. Типичным членом этого семейства является пиррол.

Наиболее представительными членами этого семейства гетероциклов являются:

[14] Пиррол

[15] Тиофен

[16] Фуран

[17] Имидазол

[18] Пиразол

[19] Оксазол

[20] Изоксазол

[21] Тиазол

[22] Изотиазол

C) Конденсированные или плавленые системы