Es la reacción entre un haluro insaturado de arilo o vinilo y un alqueno deficiente en electrones, como el acrilonitrilo o el acrilato de metilo. Emplea Paladio(0) como catalizador en presencia de una base que lo regenera.

Mecanismo:
La reacción de Heck transcurre a través de un ciclo catalítico que consta de las siguientes etapas:
Etapa 1. Adición oxidante, es la etapa en la que el paladio se inserta en el enlace carbono-bromo.
Etapa 2. Carbopaladación, ataque del organometálico de paladio al carbono beta del éster a,b-insaturado.
Etapa 3. b-eliminación, formación de un doble enlace por cesión del par del enlace carbono-paladio con perdida de hidruro.
Etapa 4. Eliminación reductora, la presencia de un medio básico permite regenerar el paladio(0).