Cargas positivas, negativas ou radicais em posições próximas a ligações duplas são deslocalizadas por ressonância, sendo especialmente estáveis.
carbocátion alílico
O carbocátion formado nas posições vizinhas das ligações duplas é conhecido como carbocátion alílico. Ele é estabilizado pela deslocalização da carga entre dois carbonos e, portanto, é mais estável do que um carbocátion secundário normal.
Os dienos conjugados são moléculas que possuem várias ligações duplas alternadas com ligações simples. Este tipo de estrutura permite a movimentação dos elétrons p por toda a molécula, permitindo sua deslocalização e aumentando a estabilidade do composto.
dienos conjugados:
[1] Buta-1,3-dieno
[2] Hexa-1,3,5-trieno
[3] Ciclohexa-1,3-dieno
dienos não conjugados:
[4] Penta-1,4-dieno
[5] Ciclohexa-1,4-dieno
[6] Octa-1,4,7-trieno
Equilíbrio conformacional em dienos
O 1,3-butadieno pode adotar duas conformações possíveis chamadas s-cis e s-trans que se interconvertem por rotação. Esse equilíbrio é importante na reação de Diels-Alder, pois apenas a conformação s-cis é reativa.
Calores de hidrogenação em dienos conjugados e não conjugados
Como pode ser visto, o dieno conjugado libera menos calor quando hidrogenado, pois contém menos energia, ou seja, tem maior estabilidade.