Essas reações normalmente formam anéis heterocíclicos de cinco membros, para os quais é necessária a reação entre um composto dipolar n1,3 e um alceno. A reação é uma [3-2] cicloadição. Os compostos 1,3-dipolares que tiveram mais uso para formar heterociclos pentagonais são:
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São bons heterodienos, aldeídos e cetonas conjugadas, 1-azadienos e 2-azadienos. Aldeídos e cetonas conjugados produzem anéis pirânicos, a reação é facilitada por ácidos de Lewis ou aumento da pressão, bem como pela presença de um grupo de elétrons. atraente para o alceno.
Heterodienófilos mais comuns na reação de Diels-Alder:
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Aldeídos, cetonas e aldeídos, se forem deficientes em elétrons, reagem em condições brandas, caso contrário, requerem condições de alta pressão e temperatura ou catalisadores do tipo ácido de Lewis. Esses heterodienófilos permitem a formação de sistemas pirânicos, úteis na preparação de precursores acíclicos de diversas drogas, como é o caso dos antibióticos macrocíclicos.
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N-vinil e N-ariliminas, | ||
N-acilaminas |
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As cicloadições mais estudadas são aquelas que ocorrem entre compostos heterocíclicos pentagonais como os oxazóis e alguns dienófilos, que podem ser combinados com eles por adição eletrocíclica e posterior eliminação de uma pequena molécula, para produzir anéis de piridina. Exemplos: