Em 1855, Wurtz tratou haletos de alquila com sódio metálico para obter o alcano simétrico correspondente. O acoplamento de dois carbonos sp 3 pertencentes a haletos de alquila ou arila por tratamento com sódio metálico é conhecido como síntese de Wurtz. Por outro lado, o acoplamento de um haleto de alquila com um haleto de arila é chamado de reação de Wurtz-Fittig.
1. Homoacoplamento de bromoetano para produzir butano
2. Acoplamento cruzado de bromoetano e bromopropano para produzir pentano. O rendimento cai devido à formação de produtos de homoacoplamento.
3. Acoplamento Wurtz-Fittig entre p-bromoanisol e bromoetano.
Mecanismo:
O mecanismo atualmente aceito para a reação de Wurtz ocorre em dois estágios:
Estágio 1. Formação de um carboânion por troca metal-halogênio
Etapa 2. Ataque nucleofílico do carboânion ao haleto de alquila pelo mecanismo S N 2 .
