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REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA
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Em 1979, Yamaguchi e outros desenvolveram um procedimento para obter ésteres e lactonas em condições brandas por meio da alcoólise do anidrido misto correspondente.
A formação de uma lactona começa a partir do tratamento do hidroxiácido com cloreto de 2,4,6-triclorobenzoíla na presença de trietilamina, necessário para neutralizar o ácido clorídrico liberado nesta etapa. O anidrido misto produzido é tratado com DMAP em tolueno, sob condições de alta diluição, obtendo-se a lactona desejada.
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Mecanismo:
1. Formação do anidrido misto
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2. Esterificação intramolecular catalisada por DMAP
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