A fragmentação de Wharton é uma reação concertada na qual um grupo abandonador está localizado na posição 4 em relação a um grupo doador de elétrons. A transferência dos pares livres do grupo doador produz a fragmentação da ligação vizinha e a perda do grupo abandonador com a formação de ligações duplas. Vejamos um exemplo:
A reação exibe uma estereoquímica definida envolvendo o antiarranjo das ligações de quebra (desenhadas em vermelho).
1,3-dióis são substratos frequentes nesta reação. Requerem conversão prévia em monomesilatos ou monotosilatos para posterior fragmentação em meio básico.
