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REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA
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A síntese de Wharton permite que α,β-epoxicetonas sejam transformadas em álcoois alílicos por tratamento com hidrazina em meio ácido acético ou hidrato de hidrazina seguido de base forte. A \alfa,\beta-epoxicetona é obtida a partir da cetona \alfa,\beta-insaturada por oxidação com peróxido de hidrogênio em meio básico.

wharton síntese 01

Partindo de α-cetonas substituídas (halocetonas, hidroxicetonas, aminocetonas), as olefinas são obtidas por tratamento com hidrazina em meio básico sob aquecimento.

síntese wharton 02

Mecanismo:
O mecanismo do rearranjo de Wharton é muito semelhante ao da reação de Wolff-Kishner. Começa com a protonação da carbonila, seguida pelo ataque da hidrazina para formar uma hidrazona, que na desprotonação libera nitrogênio com formação de um ânion vinil. A protonação do ânion vinil produz o produto final.
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