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REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA
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A reação de Blanc permite a clorometilação de compostos aromáticos.

reação branca 01

Utiliza como reagentes metano com cloreto de hidrogênio gasoso na presença de um ácido de Lewis. O resultado é a introdução de um grupo hidroximetil no anel aromático (benzeno) cuja hidroxila é substituída por cloro na presença de cloreto de hidrogênio.

Mecanismo:

Estágio 1. Protonação do metanal

reação branca 02

Estágio 2. Ataque nucleofílico do benzeno ao eletrófilo.

reação branca 03

Fase 3. Recuperação da aromaticidade.

reação branca 04

Etapa 4. Substituição de hidroxila por cloro por meio de S N 1.

reação branca 05

A clorometilação pode ser usada com compostos aromáticos em geral: benzeno, naftaleno, antraceno. Os cloretos de benzila obtidos podem ser transformados em vários derivados: aldeídos, cetonas, nitrilas, reagentes organometálicos, etc.