Os benzenos halogenados reagem com soda diluída sob condições de alta pressão e temperatura para formar fenóis. Esta reação não requer grupos desativantes na posição orto/para e segue um mecanismo diferente da substituição nucleofílica aromática por adição-eliminação.

Esta reação foi descoberta em 1928 por químicos da Dow Chemical Company. O mecanismo consiste na eliminação do HCl com formação de um intermediário instável denominado benzina, que é atacado pelos íons hidróxido do meio, formando o fenol.

Estágio 1. Remoção de HCl

Etapa 2. Adição do íon hidróxido à benzina

Estágio 3. Protonação

O mecanismo dessa reação é chamado de substituição nucleofílica aromática por adição-eliminação.
Quando há substituintes no benzeno, ele produz misturas, devido ao ataque do nucleófilo aos dois carbonos da ligação tripla.