A reação S N 1 ocorre através de um carbocátion planar, que é atacado pelo nucleófilo em ambos os lados, dando origem a uma mistura de estereoisômeros.
Estágio 1. Dissociação do substrato, formando o carbocátion planar
Etapa 2. Ataque do nucleófilo em ambos os lados dando origem à formação de dois enantiômeros em igual proporção (mistura racêmica).
Os produtos formados são enantiômeros e são obtidos em quantidades iguais, pois as duas faces do carbocátion são indistinguíveis para a água.