Halogenação de propanona em meio ácido:
O mecanismo de halogenação em meio ácido tem as seguintes etapas:
Estágio 1. Formação do enol
Estágio 2. Ataque nucleofílico do enol no halogênio auxiliado pela transferência de oxigênio para.
Estágio 3. Desprotonação
Trabalhando com um equivalente de reagente, a halogenação para numa primeira adição e não ocorrem polialogenações. A etapa chave no mecanismo é a formação do enol e esta etapa requer a protonação do oxigênio da carbonila. Uma vez halogenado, a posição do oxigênio torna-se menos básica, devido ao efeito eletronegativo do bromo, piorando a protonação.
Halogenação de propanona em meio básico :
A halogenação em um meio básico tem o seguinte mecanismo:
Estágio 1. Formação do enolato
Estágio 2. Ataque nucleofílico do enolato no halogênio auxiliado pela transferência de oxigênio para.
Este mecanismo é repetido mais 5 vezes, substituindo todos os hidrogênios por halogênios. Neste caso, a reação não para, pois o produto halogenado é mais reativo que o propanona inicial. A base remove melhor os hidrogênios do produto halogenado (são mais ácidos), impossibilitando a parada da reação.