As amidas apresentam hidrogênios ácidos de Pka = 30 no carbono a . A desprotonação da posição a gera uma base estabilizada por ressonância, denominada enolato de amida.
Enolatos de amida são bons nucleófilos e atacam haloalcanos, aldeídos e cetonas, ésteres, epóxidos abertos...
Observe que apenas amidas totalmente alquiladas no átomo de nitrogênio podem formar enolatos. Se houver hidrogênios ácidos no nitrogênio, serão formados amidatos.