Os ésteres possuem hidrogênios ácidos com pKa=25 em sua posição, que podem ser subtraídos usando bases. A base conjugada é um éster enolato, uma espécie altamente nucleofílica que ataca um número variado de eletrófilos.
Reação de enolatos de éster com haloalcanos primários
O éster enolato atua como um nucleófilo, reagindo com os haloalcanos primários através do mecanismo S N 2. Os haloalcanos secundários e terciários fornecem principalmente eliminações, devido à basicidade significativa do enolato.
Reação de enolatos de éster com oxaciclopropanos (epóxidos)
O éster enolato ataca e abre o oxaciclopropano. O oxaciclopropano contribui para o carbono a do enolato uma cadeia com dois carbonos, que contém um -OH no segundo carbono.
Reação de enolatos de éster com aldeídos e cetonas
O produto final sob condições adequadas pode ciclizar para formar uma lactona.
