Na síntese de Skraup, a anilina [1] reage com carbonilas a,b -insaturadas em meio ácido para formar 1,2-dihidroquinolinas [3], que são transformadas em quinolinas por oxidação [4]. A carbonila a,b-insaturada pode ser obtida pela desidratação do 1,2,3-propanetrium [2].

Mecanismo:

Nesta síntese partimos do 1,2,3-propanetriol [2] que é transformado em propenal [5] por tratamento com ácido sulfúrico.

Na primeira etapa do mecanismo, ocorre a adição de Michael entre a amina [1] e a a,b -insaturada [5] para formar um enol que gera um b-aminocarbonil [7] após perder um próton e tautomerizar o cetoenol.


O composto [7] cicliza por ataque do benzeno, após protonação da carbonila, auxiliado pela transferência do par de nitrogênio não ligante, formando o intermediário [8], que rearomatiza por perda de próton, gerando o composto [9] . A desidratação do álcool [9] produz 1,2-dihidroquinolina [3].