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Uno de las problemas que más me encuentro en los exámenes es la preparación de un cierto compuesto a partir de otro. Como, en el siguiente caso:

Normalmente, pienso en reacciones relacionadas con el producto de partida (en este caso, un haloanillo). Pero, normalmente, no sé me ocurre muy bien cómo proceder. Me sé las reacciones y sus mecanismos, pero después no soy capaz de ponerlos en práctica.
Por ejemplo, yo aquí intentaría una sustitución nucleófilica para formar un alcohol y, a partir de ahí, la cetona.
No pido que me resuelvan este ejercicio, más bien me gustaría saber cómo se enfrentarían a él (o a cualquier otro del mismo estilo), ya que realmente me quedo "en blanco".
Muchas gracias de antemano y un saludo.

Hola forero,
lo que hice fue observar que el producto final tenía menos carbonos que el compuesto de partida, además había que recurrir a una reacción para deshacerse del cloro presente en la molécula de partida sin afectar el doble enlace. Luego, para obtener la cetona conjugada cíclica, se recurre a compuestos con dos funciones carbonilicas (dicetona, dial o oxoaldehido). El compuesto necesario era 5-oxohexanal. Lo podía si es que conseguía mover el doble enlace a otra posición que sea favorecida.
Escribime si no entendiste lo que te expliqué. Me gustaría subir foto pero las saco desde el celular porque mí notebook no anda bien, pero exceden el tamaño máximo que es 0,1 MB, si le podrían avisar a Germán que extienda un poco más el límite les agradecería.

Hola Foreros, primeramente, gracias por esta participación tan asidua últimamente sería muy bueno que pudieran invitar amigos a participar.
Segundo, el forero Carb aclaró que no busca una solución si uno una estrategia para la resolución de este tipo de problemas y eso intentare darte en este momento, primeramente, es cuestión de práctica mucha práctica.

En tu caso tenemos un derivado de el ciclohexeno y debe ser de convertido en ciclohexanona bueno primero revisa que hay en tu molécula objetivo que tenga tu materia de partida, si te das cuenta todo el ciclo y le sobra de hecho un carbono y un átomo de cloro, te adjunto un esquema con un bosquejo de estrategia

Sin embargo te das cuenta la ozonólisis tendrá un problema lo cual hay que solucionar, este tipo de problemas es común por lo cual tienes que ver si puede ''proteger la funcionalidad'' , realizar una reacción regioselectiva o quimioselectiva, y otra alternativa para esa ruptura o reacción que se plantea hacer.

Hola carb.
En realidad lo que necesitas conocer son los métodos de síntesis, esto puedes verlo en esta misma página en la sección de síntesis orgánica, donde tengo desarrollado la teoria..
Subo un esquema que espero no tengas difiiiicultad en interpretarlo, el métod que utilizo es el denominado "Método del ARbol de Síntesis", bajo el paradoogma de la retrosintesis ideada por E.J. Corey.


Saludos.

Hola Gabriel me parece puedes bajar el bitaje de las fotos a través de tu celular

Wilbertrivera wrote: Hola carb.
En realidad lo que necesitas conocer son los métodos de síntesis, esto puedes verlo en esta misma página en la sección de síntesis orgánica, donde tengo desarrollado la teoria..
Subo un esquema que espero no tengas difiiiicultad en interpretarlo, el métod que utilizo es el denominado "Método del ARbol de Síntesis", bajo el paradoogma de la retrosintesis ideada por E.J. Corey.

Attachment dihidroxilacin.gif not found

Saludos.

La reacción de hidroxilacion con tetraoxido de osmio sé que es regioselectiva, ¿pero porqué decís que el doble enlace donde está el metiliden es más rico en electrones, si ambos dobles enlaces están unidos a restos alquilo donadores de densidad de carga, ni tampoco presentan impedimento esterico?