TOPIC:

hola, sí, reacción tipo Michael entre cetona a,b-insaturada y éster. Fíjate en la última retrosíntesis que aporta Wilbert en la entrada anterior.

Saludos

Profe GErman como seria el mecanismo y porque se quiere evitar la oxidacion?
Gracias

Holaa, la forma más simple para preparar un 1,3-dicarbonilo es mediante una claisen mixta cetona-éster.

Alaynia planteó una aldólica intramolecular, que produce un aldol, pero requiere una etapa adicional. La Claisen mixta te prepara el producto en un sólo paso (mejor rendimiento).

Wilbert aportó la retrosíntesis completa y las dos posibles desconexiones.

Resumiendo el modo más natural de preparar los 1,3-dicarbonilos es Claisen.



Saludos

Resumiendo:
Si quiero preparar 1,3-dicarbonilos hago reaccionar una cetona con un ester en presencia de un alcóxido de sodio y el respectivo alcohol.(Claisen mixta)
Si quiero preparar 1,5-dicarbonilos reacciono acetona con un éster a,b-insaturado en presencia de un alcóxido de sodio y el respectivo alcohol.(Reacción de Michael)

Pero Germán no entiendo en ese mecanismo que planteas donde entra el H3O.Me podrías explicar.

Observa la etapa 5 del mecanismo:

www.quimicaorganica.org/esteres/condensacion-claisen.html

es necesaria para el desplazamiento de los equilibrios. Toda Claisen la requiere.

Saludos