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Hola, buenas, me podéis revisar este ejercicio, a ver si lo tengo bien. Luego hay una que he dejado en blanco porque no lo tengo claro.

Gracias.

¡Holaa!
El cloro sin catalizador no podrá reaccionar con el benceno pero sí con el doble enlace no aromático.  Los cloros te quedarán anti. 

Debes revisar el ataque del organometálico al carbonilo, ya que tanto el metilo como el -OH deben estar unidos al ciclo. La posterior deshidratación te dejará el doble enlace conjugado con el que tiene el ciclo. 
Puedes intentar corregir estos detalles y le volvemos a echar un vistazo.

Hola Germán, muchas gracias, lo pongo corregido, no sé muy bien como pintar los anti en el ciclo, pero bueno, lo he hecho como he podido. Saludos.

Perfecto, si quieres especificar la estereoquímica de los cloros solo tienes que poner uno con cuña y el otro con línea a trazos.  Tienes que cambiar el -CH2 por un CH3, después del ataque con el organometálico.
También tienes que echar un vistazo al producto de la acilación del fenol con cloruro de acetilo, el oxígeno del fenol une al carbono carbonilo del haluro de ácido, ese oxígeno no está bien puesto.

De acuerdo, muchas gracias!