Muy buenas, que tal.
Coincido con German en la existencia de un Alcohol por la banda ancha a 3300 (O-H) y que este sea primario por el valor de la señal de C-O; sin embargo diría de la existencia de un alquino no terminal por las señales en la región de 2200. He planteado algo pero sin saber formula molecular y/o integrales es un tiro muy muy largo. Si que es verdad que viendo el tipo de desdoblamiento y "calculando" las J podemos estar algo más seguro pero igualmente nos falta mucha información. Os lo adjunto a ver que os parece.
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Lo he metido en el ChemDraw para estimar el espectro y valores. En principio nos cuadra bastante bien (los valores del H del alcohol no suele predecirlo demasiado bien)
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Creo que es una opción bastante válida sobretodo por el alquino observado en IR y como dije los valores de constantes de acoplamiento.
Un saludo
Miguel